Краткая биография Рождественского как поэта берет свое начало в 1950 году, когда было опубликовано несколько его стихов.
Став студентом Литературного института, юноша начал много писать. За несколько лет плодотворной работы у молодого поэта накопилось так много стихов, что в 1955 году он издал свой первый сборник, который назвал «Флаги весны». Роберт Иванович вошел в историю советской литературы как яркий представитель поэтов-шестидесятников, среди которых были Андрей Вознесенский, Белла Ахмадулина, Евгений Евтушенко. Поначалу его творчество было наполнено гражданской патетикой, но спустя время она уступила место любовной лирике. Рождественский быстро приобрел славу поэта-песенника, чьи стихи прекрасно ложились на музыку. Многие его песни становились шлягерами и в течение многих лет пользовались особой любовью у советской публики. Поэт тесно сотрудничал с именитыми композиторами, которым удавалось написать прекрасную музыку на слова Рождественского. Сотрудничество с Раймондом Паулсом, Максимом Дунаевским, Александрой Пахмутовой, Давидом Тухмановым неизменно оказывалось весьма плодотворным: на свет рождались песни, которые пела вся страна.